杜月笙赴港后，张啸林投靠日本人，大发国难财。他专门为侵华日军强征粮食、棉花、煤炭等物资，依仗关系多，门路广，地理熟，又有日本人做靠山，在运输上甚至动用杜月笙的力量，以至于几乎包揽了上海与华中之间的煤、米、棉生意，在军需物资供给上给日本人帮了大忙。
杜月笙曾多次派人到张公馆劝他歇手，换来的却是张啸林的一次次怒骂。
1940 年 8 月 14 日，张啸林接到伪“浙江省主席”的委任状，然而就在他即将启程赴任时，却被贴身保镖林怀部杀死在家中。
那时，杜月笙正在香港告罗士打酒店的咖啡厅与王新衡谈工作。王新衡是戴笠的属下，时任军统香港特别区区长，与杜月笙在工作上多有联系。
倏忽之间，杜月笙觉得一个人影幽灵般飘过，抬头一看，是秘书翁左青。
翁左青是张啸林的朋友，早年跟随张啸林来到上海，“三大亨”合作三鑫公司时，杜张不分家，张啸林派他到杜府做了总管秘书。此时他脸色蜡黄，满面泪痕，将一封电报哆哆嗦嗦地递给杜月笙，哽咽着说不出一句话。
杜月笙满腹疑惑地看着他，然后将疑惑的目光移到电报上，略一浏览，立刻泪如雨下。当时咖啡厅里众多朋友在场，杜月笙不管不顾，双手捂住脸，一阵呜咽。
