[10] 在一个特定的情况中，我们很难估量其中所包含的“消极的自由”，究竟有多少。乍看之下，这似乎只取决于至少在两个机会中，做选择的能力有多大。然而，“选择”却并不都是同样自由的选择，或根本就不是自由的选择。如果我在一个极权国家中，因为受到酷刑的威胁而出卖了我的朋友，或者，我根本是因为惧怕失去工作而如此做，无论是哪一种情况，我都可以很合理地说：我的行为不是自由的。然而，我却确实曾经作了选择，至少在理论上说，我也可以作另一个选择，而让别人来杀死我、折磨我或囚禁我。因此，就“自由”一词的正常意义而言，仅只是“机会选择”的存在，并不会使我的行为，就此变得自由，虽然这行为可能是自愿的。我所享有的自由程度如何，似乎要决定于下述几个条件：（a）我所拥有的“可能机会”有多少。虽然行动的机会，并不是像苹果那样的实体，可以一一去数，于是，我们对此只能有个印象式的约略估计而已；（b）这些机会实现的难易程度；（c）就我本身所拥有的个性与现实的情况而言，这些机会互相比较起来，在我的生活计划中的重要程度如何；（d）人们的故意以人为力量来开放或关闭这些机会的程度有多大；（e）行为者本身，以及他所存在的那个社会里，一般人对不同的机会，所作的评价如何。我们必须把这些层面的问题“整合起来”，然后获得一个不一定精确或不一定无可争辩的结论。很可能，这世界根本就存在着许多不可互相比较、不同程度的自由，我们无法把它们放在一个唯一的尺度上，来衡量它们的轻重。此外，以不同的社会为例，我们还会面临下述这种在逻辑上说来，是荒谬的问题，例如：“和B、C女士以及她们之间的D女士，一起比较起来，X项的安排是否能给A先生更多的自由呢？”当我们想要应用“功利性的标准”时，也会出现同样的困难。不过，如果我们不苛求精确的度量的话，我们可以很合理地说：“一般而言，瑞典国王所统治下的平民，要比西班牙或阿尔巴尼亚的平民，享有更多的自由。”生活的“全盘模式”（total patterns），必须要以整体来作比较——虽然我们的比较方法、结论的正确性等，都很难或竟无法加以阐明。但是，概念的模糊性以及标准之多重性，乃是“主题”（subject matter）本身的特征，而不是我们度量的方法不完美或我们无法作精确思考，所造成的。
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